A falta de algunos pequeños remates, el equipo de Gobierno del Ayuntamiento de Cuéllar da por finalizada lo que sería la primera fase de las obras de rehabilitación y sustitución de la cubierta del edificio de la Casa Consistorial en la Plaza Mayor. Las obras comenzaron a principios de noviembre de 2020 y han supuesto un coste de unos 95.000 euros a las arcas municipales según las cifras aportadas por el alcalde de la villa, Carlos Fraile. Desde su punto de vista, con esta obra «se consolida un edificio emblemático e histórico donde había continuas filtraciones en el área de Intervención y humedades en la pared de la Sala de Concejales». 

No obstante quedaría pendiente otra actuación si cabe tan importante como la ya realizada, como es la instalación de un ascensor para favorecer la accesibilidad del edificio y la mejora de las redes informáticas, que se han quedado obsoletas y generan dificultades y problemas a la hora de realizar videoconferencias, entre otras labores. En esa siguiente actuación también se incluirían la sustitución de carpinterías, ventanas y sistema de climatización. Todo ello estiman que tendría un coste de unos 400.000 euros. Por el importe económico que supone y por los problemas operativos que pueda generar, descartan realizar esta intervención en lo que queda de mandato, pero dejan una pequeña puerta abierta a su realización. Fraile explica que se ha presentado «un manifiesto de interés a los fondos europeos de recuperación y resilencia ya que hay un apartado que se ajusta a este tipo de edificios». Si llegaran estas ayudas, Fraile tiene claro que no las desaprovecharían y acometerían la obra adaptando los trabajos administrativos de la mejor forma. 

De hecho continúan los trabajos en el local del edificio de Niñas Huérfanas donde se pretenden trasladar las oficinas municipales en caso de realizar las obras pendientes en el Ayuntamiento. Ya está levantada la tabiquería, instalado el suelo radiante por sistema de aerotermia y las tuberías de los aseos, entre otras labores. Mientras, en la Casa Consistorial queda pendiente de reparar las humedades en la Sala de Concejales, proteger los canalones y varios trabajos de pintura. En los trabajos realizados en la primera fase se ha dejado un hueco donde encajará el ascensor evitando de nuevo en un futuro la instalación de andamiaje para este trabajo y los costes que ello conlleva. También se ha retejado y limpiado la espadaña y se ha reparado tanto la fachada como el patio interior aplicando mortero de cal blanco. Ahora la fachada del Ayuntamiento luce como nueva e incluso con la actualización de las banderas institucionales sobre los mástiles. Las últimas obras que se habían realizado en el edificio datan de los años ochenta del pasado siglo y cabe mencionar que el inmueble fue construido en 1889 según se recuerda en la fachada principal.